Najstarsze wzmianki o Limanowej pojawiają się około 1476 roku, jednak osadnictwo na tym terenie sięga czasów neolitu. Pierwotna nazwa brzmiała „Ilmanowa”, od niemieckiego osadnika Ilmana. Napływ niemieckich osadników na te tereny wiązał się z najazdami tatarskimi, które zdziesiątkowały dotychczasową ludność.Około 1520 r. miejscowość nabył od rodziny Słupskich stolnik krakowski Achacy Jordan. Prawa miejskie otrzymała na mocy przywileju lokacyjnego podpisanego przez króla Zygmunta Augusta 12 kwietnia 1565 roku.
Po rozbiorach Limanowa znalazła się w cyrkule nowosądeckim. Przejęcie administracji przez Austriaków korzystnie wpłynęło na rozwój miasta i regionu. W 1866 r. utworzono powiat limanowski. W 1883 r. starostwo podzielono na dwa powiaty sądowe, z siedzibami w Limanowej i Mszanie Dolnej. W XIX w. Limanowa w swym wyglądzie nabierała cech charakterystycznych dla ośrodków typu miejskiego, z zabudową murowaną w centrum.Do dalszego rozwoju miasta przyczyniło się bez wątpienia otwarcie w 1885 r. stacji na galicyjskiej kolei transwersalnej, łączącej wiele ośrodków Podkarpacia, od słowackiej Czadcy do odległego Husiatyna na Podolu; Limanowa znalazła się na odcinku Chabówka – Nowy Sącz. W latach 1907–1909 w Sowlinach koło Limanowej francuska spółka uruchomiła dużą rafinerię nafty. Mniej więcej w tym samym czasie zmodernizowano istniejący browar i powiększono tartak.
W 1914 r., już na początku działań wojennych, okolice Limanowej stały się terenem krwawych walk, toczonych pomiędzy wojskami rosyjskimi a austro-węgierskimi. W walkach tych brały również udział Legiony Józefa Piłsudskiego, a wydarzenia te przeszły do historii pod nazwą bitwy pod Limanową.W okresie międzywojennym Limanowa była siedzibą powiatu w województwie krakowskim. Na terenie miasta i okolic rozwijał się drobny przemysł, głównie przetwórczy, jednak dominującym zajęciem miejscowej ludności było rolnictwo. Rozbudowano także sieć dróg m.in. szosę z Krakowa do Zakopanego oraz z Lublina do Nowego Sącza. Pozwoliło to opanować wysokie na tym terenie bezrobocie, głównie za sprawą wzrastającej atrakcyjności turystycznej regionu. W tym okresie powstały pierwsze pensjonaty. Nie powstrzymało to jednak niepokojów społecznych. W latach 30. XX w. w okolicach Limanowej wybuchły pierwsze w Polsce strajki chłopskie. Polegały one na blokadzie dostaw żywności do miasta.